最初は秀吉の留守番役やお金の工面
じゃあ、秀長っていったいどんな人だったんでしょう？
藤吉郎（後の秀吉）は尾張国（今の愛知県西部）中村の実家を出て、放浪の末に信長の家来になったんですが、小一郎――後の秀長は中村にいたまま、母親のなかといっしょに農業をやって暮らしてました。
そこへ突然、藤吉郎が何年ぶりかで戻ってきて、「おまえ一緒に来い」と小一郎を強引に引っ張り出すわけです。たぶん、無理やり。そこから兄弟で一緒に信長の下で頑張るんですよ。
もうね、四方八方敵だらけの信長は、いつもどっかしらで戦をやってますから、部下もこっちが終われば次はあっち、という具合にずーっとコキ使われ続けます。秀吉も秀吉で、一番キツい案件にわざわざ自分から手を挙げるんですよ。そうやって信長の信用を勝ち取っていったわけです。
秀長はそんな秀吉のバックアップで、お城の留守番役をしたりお金をどうにか工面したりする役回りが多かったんです。実際、目立たず出しゃばらない温厚な人で、「オレが、オレが」「みんなこのすごいオレをほめてくれ」などと色々ヤバい人だった兄者（あにじゃ）をサポートし続けます。
その秀長も、段々と経験を積んでいくうちに表の仕事でも結果を出していくんですよ。
「百戦不敗」の戦上手
秀長はとにかく戦上手だったんです。堺屋太一さんいわく「百戦不敗」。信長が浅井長政に裏切られ、長政軍と朝倉義景軍との間でハサミ撃ちにされそうになったとき、撤退するときに一番危ないシンガリの役を買って出た秀吉の、そのまたシンガリ役を果たしてます。
打倒・毛利家のため安芸国（今の広島県中部と西部）を目指した秀吉の中国遠征では、その途中の播磨とか但馬（今の兵庫県の北とか西のほう）を攻略したのは秀長ですし、秀吉が水攻めで飢えに追い込んだ鳥取城の包囲作戦で、前もってその辺りのコメを買い占めさせたのは秀長のアイデアだと言われてます。
その途上で本能寺の変が起こったときも、秀吉はすぐさま大軍を取って返す有名な「中国大返し」をやってのけますが、一番危険なシンガリはやっぱり秀長の役目。そのまま光秀と激突した山崎の戦いでも、秀吉との見事な連携プレーで光秀軍を破ってます。
さらに秀吉の最大のライバル・柴田勝家を討った賤ケ岳の戦いでは、秀吉に任された城をギリギリ少人数で守り抜いて秀吉軍の2度目の「大返し」をサポート。勝家軍を破って、信長の次の天下人が秀吉であることを世の中に認めさせたんです。さらにさらに、四国遠征では秀吉の代わりに総大将として10万の兵を動かして長宗我部元親をギブアップさせ、九州征伐でも秀吉軍の主力部隊を率いて“戦国最恐”の島津軍を撃破してるんです。秀長のすごさ、おわかりいただけるでしょうか。
